Le origini di Siena affondano in un passato remoto, con l'antico castrum Senae, riferibile al sito di Castelvecchio, che probabilmente era simile a un "castelliere". Questa costruzione, di forma circolare, era situata su un poggio, alle cui pendici era possibile trovare risorse d'acqua essenziali per la vita quotidiana. La presenza di fonti idriche in zona non è sorprendente; ne è un esempio la piccola Fontanella, di chiara origine etrusca, caratterizzata da una tipica volta a capanna che ne forma il "canale sotterraneo" per l'approvvigionamento idrico. Nelle vicinanze si trovava anche la Fonte della Vetrice, oggi scomparsa, ma che Girolamo Macchi descriveva "ai piedi il Poggio Cardinale, [...], nel piano di Fontebranda".
Già nel 913, documenti menzionano la domum episcopio senense e la sedes Beate Marie, indicando uno spostamento e un ampliamento dell'area culturale verso la zona della città denominata "Castelnuovo". Quest'ultima era sicuramente munita di difese murarie almeno dal 1012.
Sviluppo Urbano Iniziale e la Forma "a Farfalla"
L’aggregazione dei due castelli delineò la caratteristica forma "a farfalla", come ravvisata dal Gallaccini. Questa configurazione fu influenzata anche dall'accostamento di numerosi altri insediamenti, "sgranati sulle creste in corrispondenza delle sedi pianeggianti e conchiusi ciascuno entro forme murarie difensive tondeggianti". Tali configurazioni sono tuttora pienamente verificabili in alcune località del senese come Monteriggioni, Sovicille, Belcaro e Murlo.
La circolarità di numerosi percorsi viari attuali, che costeggiano edifici ad andamento curvilineo, accredita l'ipotesi che proprio insediamenti di matrice circolare siano stati la generatrice primaria del tessuto urbano senese. Questi insediamenti traccerebbero quelle che, con buona intuizione dell'Arch. Brogi, sono state definite le "impronte di città".
Il continuo proliferare lungo la linea di crinale suggerisce un inscindibile rapporto con le fonti di captazione idrica, situate per lo più presso i fossi che delimitano le linee di erosione delle colline.
Circa una quindicina di luoghi a Siena mostrano caratteristiche di questo tipo, tra cui la zona di San Maurizio presso il Ponte di Romana, quella nelle vicinanze di Rocca Salimbeni (vicino al Rettorato dell’Università) o intorno a San Martino. In queste aree si possono persino intravedere testimonianze, seppur interrotte, delle antiche strade di crinale, come il Vicolo degli Orefici, che ne conserva un breve tratto prima di disperdersi presso alcune corti, quali il Chiostro della chiesa di San Martino e il cortile del Palazzo Piccolomini, fino a confondersi in Piazza del Campo, lungo la facciata convessa del Palazzo Chigi.
L'Emergenza dei Borghi e l'Espansione Cittadina
È dalla seconda metà dell’XI secolo che, accanto ai castelli, si incominciano a indicare nei documenti i borghi, come quelli di Camollia (1075) e di San Cristoforo. Questi erano fortificati o racchiusi entro palizzate lignee; una memoria figurativa di ciò è riscontrabile nel "Guidoriccio", affresco del Trecento, situato nella Sala "Del Mappamondo" all'interno del Palazzo Pubblico di Siena.
A differenza dei castelli, le strutture dei borghi erano più flessibili, e proprio "il loro proliferare e il loro incunearsi fra i castelli è l’elemento coesivo generatore dell’attuale aspetto urbano di Siena". Già alla fine dell’XI secolo, nel 1071, il nome di Siena compare per la prima volta nella documentazione pervenuta al plurale anziché al singolare. "Con tutta evidenza ciò significa che in qualche modo si prende atto dell’esistenza di una nuova Siena, o di più nuove Siene, contrapposte all’antico nucleo".
Il Sigillo Duecentesco di Siena: Un'Immagine Simbolica della Città
Un sigillo attribuito ai primi del Duecento, ma probabile rifacimento di uno più antico, costituisce la prima immagine che abbiamo della città. Di forma rotonda e circondato dalla scritta "vos veteris sene signum noscatis amene" (cioè "conoscete il segno dell’amena antica Siena"), esso rappresenta, in modo simbolico ma con tratti emblematici e realistici, l’aspetto della città senese intorno al Mille.
Questa raffigurazione mostra un'alta cinta di mura merlate, dotata di tre alte torri, che racchiude un raggruppamento di edifici, apparentemente case-torri, isolate l'una dall'altra e costruite in conci di pietra.
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