Origini e sviluppo paleocristiano
La Pieve di Santa Maria è uno degli edifici di culto più importanti di Arezzo. La prima fase costruttiva della pieve risale all'epoca paleocristiana, intorno al V-VI secolo d.C., sul luogo dell'ultimo miracolo di san Donato. È stata avanzata l’ipotesi che l’edificio fosse anche la primigenia cattedrale intra moenia della città. È probabile che la chiesa paleocristiana avesse già un battistero, poiché la necessità di costruire una chiesa battesimale nel suburbio era data dalla lontananza della pieve dalla cattedrale cittadina, situata sul colle del Pionta; nella fase altomedievale doveva esserci sicuramente il fonte battesimale, probabilmente all'esterno a sinistra della facciata.
L'edificio romanico del XII secolo
Sebbene la veste attuale della pieve sia databile tra il XII e il XIII secolo, è attestato che sorge su di un edificio dell'XI secolo. La prima notizia inerente alla pieve risale al 1009, anno in cui il vescovo Elemperto l’avrebbe fatta costruire sull'area in cui sorgeva il tempio di Mercurio. La struttura attuale è stata iniziata nel XII secolo grazie ai finanziamenti e alla collaborazione del comune di Arezzo. Si scelse di realizzare un edificio più imponente e solenne, con un presbiterio sopraelevato che si colloca in continuità con quelli realizzati in Padania, in Emilia e a Firenze.
Esternamente, l’abside che si affaccia su Piazza Grande, seppure molto rimaneggiata, denuncia una chiara ispirazione pisana, essendo spartita verticalmente in tre ordini sovrapposti, costituiti il primo da arcature cieche, il secondo e il terzo da logge.
La facciata e il Ciclo dei Mesi
Nel XIII secolo la chiesa fu dotata di una nuova facciata, costruita a ridosso di quella precedente, per rendere ancora più monumentale l’edificio. La facciata è spartita in quattro ordini sovrapposti: il primo, terreno, è costituito da cinque arcate di cui quattro cieche; le tre superiori presentano colonne che si fanno via via più fitte salendo verso l’alto; l'ultima, più in alto, è ad architrave.
Le raffigurazioni dei Mesi nell'imbotte del portale sono oggi attribuite a un maestro nordico, forse un allievo o un collega del Maestro dei Mesi di Ferrara. Il ciclo scultoreo è databile non oltre il quarto decennio del XIII secolo. Il senso di lettura è bustrofedico: la serie inizia in basso a destra con Gennaio, segue il percorso ciclico fino a Dicembre che sovrasta Gennaio, suggerendo il percorso annuale. Le iscrizioni sono in scrittura gotica e presentano alcune particolarità, come la «A» alla greca e la «N» invertita.
Torre campanaria e interni
La torre campanaria, detta «delle cento buche», fu aggiunta a partire dalla fine del XIII secolo ed è stata terminata soltanto nel 1330. La struttura, realizzata in pietra arenaria, è alta circa 50 metri. L'interno presenta un impianto a tre navate divise da colonne, coperte da capriate lignee. Nel presbiterio si conserva il polittico con la Vergine col Bambino e i santi Giovanni Evangelista, Donato, Giovanni Battista e Matteo, commissionato nel 1320 a Pietro Lorenzetti.
Sotto il presbiterio è la cripta, risalente al XII secolo, che custodisce il Busto reliquiario di San Donato, in argento dorato, sbalzato e cesellato. Grandi lavori di trasformazione furono realizzati da Giorgio Vasari tra il 1560 e il 1563; è certo che i resti di Giorgio Vasari e della moglie Nicolosa de Bacci riposino dentro la tomba che si trova sotto il pavimento della chiesa.