San Giovanni Valdarno, anticamente nota come Castel San Giovanni (o San Giovanni in Altura), sorge nel fondovalle, lungo le rive del fiume Arno. La sua posizione strategica ha determinato, fin dalla fondazione alla fine del XIII secolo, lo sviluppo urbano, economico e culturale di questo centro, nato come avamposto militare di Firenze per contrastare le mire espansionistiche di Arezzo.

L'impianto urbano delle "Terre Nuove"
La città presenta la tipica struttura delle "terre nuove": una pianta quadrangolare con una piazza centrale, dalla quale si diramano due assi viari principali perpendicolari, collegati a quattro porte cittadine. Tra il 1356 e il 1363, le mura furono potenziate con ventiquattro torri difensive, tra cui Porta Aretina, Porta Fiorentina, Porta San Lorenzo e Porta Sant’Andrea. Il centro storico conserva ancora oggi intatto questo impianto medievale.
Il fulcro dell'abitato è rappresentato dal Palazzo Pretorio (o Palazzo d'Arnolfo) in piazza Cavour. Attribuito ad Arnolfo di Cambio, l'edificio fu sede del podestà e successivamente dei vicari fiorentini. Oggi ospita il Museo delle Terre Nuove, che illustra il processo di fondazione dei centri abitati valdarnesi nel Medioevo.
Principali edifici religiosi
Il patrimonio religioso di San Giovanni Valdarno è vasto e testimonia secoli di devozione e trasformazioni artistiche.
La Basilica di Santa Maria delle Grazie
Situata in piazza Masaccio, la basilica è legata al celebre miracolo di Monna Tancia del 1478. Sul luogo del prodigio fu eretta una cappella nel 1484, trasformata nel 1523 in una chiesa a tre navate. La facciata attuale, in stile neoclassico, risale al periodo tra il 1840 e il 1856. All'interno, si accede tramite una doppia scalinata, ma è possibile visitare anche la cappella del miracolo originale. Sulla lunetta esterna si ammira la Madonna che consegna la cintola a San Tommaso Apostolo, terracotta invetriata di Giovanni della Robbia (1513 circa).

La Chiesa di San Lorenzo
Edificio trecentesco in stile gotico, la Chiesa di San Lorenzo è caratterizzata da una facciata in pietra e mattoni rossi. Al suo interno, recenti restauri hanno riportato alla luce affreschi dello Scheggia e una raffigurazione di un vescovo ignoto, attribuita da alcuni studiosi al giovane Masaccio. Tra le opere presenti figurano il Martirio di San Sebastiano, Sant'Antonio Abate in trono e diverse scene agiografiche.
La Chiesa di Santa Lucia
Situata in via Alberti, la Chiesa di Santa Lucia (o della Misericordia) è un edificio di origine medievale. La struttura, ad aula unica con soffitto a capriate, conserva sull'altare maggiore una tela raffigurante il Martirio di Santa Lucia, attribuita a Felice Ficherelli, detto il Riposo, databile tra il 1645 e il 1650. L'opera è nota per la stesura pittorica fluida e l'impianto ispirato alla pittura di Pietro da Cortona.
Altri luoghi di culto
- Pieve di San Giovanni: Situata in piazza Cavour, è la chiesa battesimale costruita nel 1312, caratterizzata da una facciata con portico a tre arcate.
- Chiesa della Santissima Annunziata: In via Giovanni da San Giovanni, faceva parte di un antico ospedale medievale e fu ristrutturata in forme barocche nel Seicento.
- Oratorio delle Anime del Purgatorio: Edificio settecentesco situato anch'esso in via Alberti.
Musei e cultura
Accanto alla Basilica di Santa Maria delle Grazie si trova il Museo della Basilica, che custodisce dipinti, sculture e arredi sacri dal XIV al XVIII secolo. Il capolavoro assoluto della collezione è l'Annunciazione del Beato Angelico (1432-1440).
Una grande mostra a Firenze celebra Beato Angelico il pittore della luce
Lungo Corso Italia sorge infine Casa Masaccio, antica dimora del celebre pittore rinascimentale Tommaso di Ser Giovanni, oggi adibita a centro espositivo e sperimentale di arte contemporanea.