Immersa nel paesaggio suggestivo delle Crete Senesi, tra calanchi e un fitto bosco di cipressi e querce, si erge il maestoso complesso monastico dell'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore. Questo sito, realizzato prevalentemente in mattoni, è uno dei luoghi più affascinanti e ricchi di storia dell’intero territorio italiano, dove pace e tranquillità regnano sovrane. Ancora oggi, l'Abbazia è abitata dai monaci olivetani, custodi di un'antica tradizione.

Storia e Fondazione
Le origini di Monte Oliveto Maggiore sono legate all'esperienza religiosa del nobile senese Giovanni Tolomei (1272-1348). Nel 1313, Giovanni, assunto il nome di Bernardo, insieme ad Ambrogio Piccolomini e a Patrizio Patrizi, si ritirò a vita eremitica nel possedimento della sua influente famiglia, chiamato Deserto di Accona, nei pressi di Chiusure. Poco dopo, dette vita a una nuova congregazione monastica fondata sostanzialmente sulla Regola benedettina, che si voleva far rivivere nel suo rigore originario. Questo intento riformatore portò alla nascita dell'ordine "olivetano", che promosse una serie di fondazioni collegate alla casa madre.
Nel 1319, la fondazione ricevette l'approvazione dal vescovo di Arezzo, Guido Tarlati, nel cui territorio diocesano rientrava Monte Oliveto, imponendo ai religiosi la regola benedettina. Nello stesso anno, alla presenza di illustri testimoni, nacque così la Congregazione benedettina olivetana, che da allora ha in Monte Oliveto Maggiore la sua casa madre. La costruzione del monastero iniziò nel 1320. Nel 1344 la Congregazione ricevette la conferma pontificia da papa Clemente VI, e i monaci olivetani si diffusero rapidamente in tutta Italia.
Con la bolla del 18 gennaio 1765, papa Clemente XIII eresse Monte Oliveto Maggiore in abbazia nullius dioecesis, non soggetta all'autorità di nessun vescovo e fuori dal territorio di una diocesi, sebbene senza un territorio parrocchiale. La giurisdizione dell'abate si estendeva alla chiesa, al monastero e alle persone ivi dimoranti: monaci, oblati e inservienti laici. Dal 1765 fino al 1947, l'Abbazia non ebbe parrocchie dipendenti. Solo nel corso del XX secolo (1947, 1963, 1975) furono aggregate all'abbazia alcune parrocchie rurali prossime al monastero, già nei territori delle diocesi di Arezzo e di Pienza, costituendo Monte Oliveto come abbazia territoriale. Papa Pio XII, con la bolla Nullus hominum ignorat del 1º maggio 1953, eresse il capitolo dei canonici nella chiesa abbaziale. Monte Oliveto Maggiore ha da sempre goduto di uno statuto speciale ed è tutt'oggi una sede della Chiesa cattolica immediatamente soggetta alla Santa Sede, appartenente alla regione ecclesiastica Toscana.
L'Architettura del Complesso Monastico
Il complesso abbaziale si presenta come un insieme di costruzioni di color mattone che si fondono armoniosamente con la natura circostante.
L'Accesso e il Torrione
Alcune centinaia di metri prima del complesso monastico si trova un possente Torrione trecentesco a pianta rettangolare, che costituisce una sorta di avamposto fortificato dell'abbazia. Realizzato interamente in laterizio e preceduto da un fossato, il massiccio edificio è coronato da una merlatura sporgente posata su archetti concentrici nascenti da mensole a piramide rovesciata.
L'accesso al monastero avviene tramite un palazzo medievale in mattoni rossi, raggiunto percorrendo un ponte levatoio e sovrastato da una massiccia torre quadrangolare dotata di barbacani e merlature. La costruzione di questo edificio, adibito a porta d'ingresso fortificata, fu iniziata nel 1393, per terminare nel 1526 ed essere poi seguita da un restauro nel XIX secolo. Sopra l'entrata è posta una bella terracotta smaltata raffigurante la Madonna con il Bambino attribuita alla famosa produzione della famiglia Della Robbia.
Superato il palazzotto, si imbocca un lungo e suggestivo viale di cipressi, lungo cui sono posti l'orto botanico della vecchia farmacia (distrutta nel 1896), una peschiera risalente al 1533 e alcune cappelle isolate nel bosco: quella della Madonna dell'Onigo, quella di San Benedetto, quella di San Bernardo Tolomei, quella della Santa Croce, quella di Santa Francesca Romana e quella di Santa Scolastica. In fondo al viale si trova il campanile, di stile romanico-gotico, e l'abside della chiesa abbaziale; nella zona absidale è stata collocata nel 2009 la statua di San Bernardo Tolomei, di Massimo Lippi.

La Chiesa Abbaziale
La Chiesa abbaziale, almeno esternamente, conserva ancora in gran parte i caratteri della costruzione tardo-gotica fatta erigere dall'abate Ippolito di Giacomo da Milano nel 1399-1417. È un edificio in cotto con pianta a croce latina, a un'unica navata, alle cui pareti interne sono addossati i piloni sui quali si posa la copertura a volta, la cui spinta è annullata all'esterno da contrafforti. La facciata, compresa fra due pilastri angolari, è coronata da una cornice di mattoni disposti a denti di sega, che continua anche sui lati. Il portale, fiancheggiato da pilastri e colonnette che sostengono l'archivolto a sesto ribassato, è sormontato da una cuspide nel cui frontone è un rosone sagomato. Un grande oculo, circondato da una cornice in terracotta, si apre nella parte superiore del prospetto.
L'interno della chiesa, rinnovato in forme barocche nel 1772 da Giovanni Antinori, presenta un ambiente molto luminoso. La maggiore opera d'arte è il coro ligneo intagliato e intarsiato di fra Giovanni da Verona, realizzato tra il 1503 e il 1505, considerato uno degli esempi più importanti di questo genere al mondo. Altre opere degne di nota sono il leggio di frà Raffaele da Brescia e la tela di Jacopo Ligozzi raffigurante l'Assunta, e sempre dello stesso autore anche la Natività di Maria (1598) posta dietro l'altare maggiore. Dal transetto si accede alla Cappella del Sacramento, che contiene un Crocifisso in legno policromato della prima metà del XIV secolo.

Il Chiostro Grande
Varcando una porta situata a destra dell’ingresso della chiesa, si accede alla portineria e al Chiostro Grande. Il Chiostro Grande, il primo dopo l'ingresso, è a pianta rettangolare e venne realizzato tra il 1426 e il 1443. Presenta, al centro, una statua marmorea di San Benedetto e, in un angolo, una vera di pozzo, anch'essa in marmo, costruita nel 1439. La parte più antica è caratterizzata da un doppio loggiato retto da colonne in mattoni con capitelli in pietra.
Le pareti delle quattro gallerie al pian terreno sono interamente dipinte con il celeberrimo ciclo di affreschi, tra i più importanti del Rinascimento italiano, che raccontano le Storie di San Benedetto. Questo capolavoro fu iniziato da Luca Signorelli nel 1497-1498 (otto affreschi) e portato a compimento da Antonio Bazzi, detto il Sodoma, dopo il 1505 (la maggior parte degli affreschi). I colori vivacissimi e i molti dettagli dei dipinti offrono una visione affascinante della vita e dei paesaggi dell'epoca. Si accede dal chiostro grande attraverso un passaggio sulla cui sinistra è posto l'affresco Gesù che porta la croce, uno dei capolavori del Sodoma. Sempre dello stesso artista sono anche l'affresco posto sulla destra (Gesù alla colonna) e San Benedetto che dà la regola ai fondatori di Monte Oliveto. Nell'atrio, realizzato sul luogo di un'antica chiesa del 1319, sono posti affreschi raffiguranti i Padri eremiti del deserto (1440) e il Miracolo di San Benedetto, tutti realizzati da un ignoto artista di scuola senese.
La storia della medaglia di San Benedetto
Gli Altri Chiostri: Di Mezzo e Piccolo
Dal Chiostro Grande, attraverso una porta situata sul lato Sud, si accede al Chiostro di Mezzo, in gran parte riservato alla clausura. Realizzato nel XV secolo, è circondato da un porticato con archi a tutto sesto poggianti su pilastri ottagonali. Sempre nel complesso, si trova il Chiostro Piccolo, anch'esso con archeggiature su pilastri ottagonali.
Il Refettorio
Il Refettorio, una vasta sala con il soffitto a volta, fu costruito nel 1387-1390. È costituito da un unico grande ambiente coperto con volta a botte ribassata e lunettata, illuminato da grandi finestre rettangolari che si aprono sulla parete sinistra. Le pareti e la volta sono decorate dagli affreschi di frà Paolo Novelli, realizzati nel 1670. Qui il silenzio si fa eco di preghiere e riflessioni.
La Biblioteca
Sempre dal Chiostro di Mezzo, tramite una scala si accede al primo piano. Sulla prima rampa è posto l'affresco del Sodoma dell'Incoronazione di Maria; sulla seconda rampa l'affresco di ignoto raffigurante la Deposizione. Qui si trova la Biblioteca, voluta dall'abate Francesco Ringhieri nel 1515 e disegnata da fra Giovanni da Verona, che ne scolpì anche i capitelli in pietra serena, intagliò il portone di ingresso, l'armadio per i corali sulla parete di fondo e il candelabro ligneo del 1502, collocato in mezzo alla sala. È una lunga sala divisa in tre navate: quella centrale ha la volta a botte, le due laterali hanno le volte a crociera. Le colonne sono inclinate per scaricare il peso sui muri portanti. La biblioteca conserva 40.000 libri ed opuscoli provenienti dal monastero olivetano di Santa Maria di Monte Morcino (PG), mentre quelli originariamente presenti andarono dispersi nel 1809 con la soppressione dell’Ordine.

La Farmacia
Coeva alla biblioteca è la Farmacia, anch'essa del XVI secolo, a cui si accede da una doppia scalinata tramite un grande arco. La Farmacia accoglie in vasi di ceramica bianca ed azzurra, contrassegnati dallo stemma olivetano (XVII secolo), una ricca collezione di erbe medicinali.
La Sala del Capitolo (Definitorio) e il Museo
Il Definitorio, o Sala del Capitolo (1498), è un grande ambiente dove si discutevano gli affari interni monastici e si esercitava potere giurisdizionale. Sulla parete di fondo è posto l'affresco Madonna col Bambino e Santi di Matteo Ripanda (XVI secolo). Questo spazio, dove sono stati allestiti un piccolo museo di arte sacra, presenta affreschi di Bartolomeo Neroni detto il Riccio, databili al 1535-40 circa: il soffitto è decorato a grottesche su fondo bianco con piccoli riquadri contenenti Allegorie e Virtù.
La Vita Monastica e la Congregazione Olivetana
L'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore rappresenta un esempio vivente di spiritualità benedettina. L'architettura stessa del complesso evoca quell'unione fra cielo e terra che vuole essere Monte Oliveto, richiamata anche dal chiostro, simbolo della radicalità monastica che è comunione con Dio e con i fratelli. La chiesa mostra quale sia l'attività principale del monaco: la preghiera corale, chiamata opus Dei, opera di Dio. Durante alcune liturgie è possibile ascoltare gli antichi canti gregoriani, ancora in uso presso i monaci olivetani. Gli spazi di un monastero sono legati a una prospettiva di lettura della realtà focalizzata sulla "stabilità" che "rimane" nel tempo e il "simbolo" che "rimanda" ad altro, con una valenza funzionale alla vita concreta.
Nel cortile superiore, a lato della chiesa, si trova un negozio con prodotti tipici dell'azienda agricola dell'Abbazia, inclusi liquori alle erbe. Sotto il chiostro è possibile visitare la cantina, ammirare i giganti tini usati per conservare il vino prodotto dalle vigne dei dintorni.
L'Abbazia nel XX Secolo
Dopo l'8 settembre 1943, con l'occupazione tedesca e la Repubblica Sociale Italiana, l'abbazia di Monte Oliveto fu luogo di rifugio per numerosi renitenti alla leva, rifugiati politici e militari e due famiglie di ebrei senesi (due giovani fratelli e una coppia con bambino). Protetti dalle mura del monastero e dalla solidarietà dei monaci, i rifugiati poterono vivere in un'atmosfera di relativa serenità.