L'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, situata nel cuore delle Crete Senesi nel comune di Asciano (SI), rappresenta uno dei complessi monastici più affascinanti e ricchi di storia dell'intero territorio nazionale italiano. Posto sulle pendici del Monte Oliveto, si scorge dalla strada come un insieme di costruzioni di color mattone, semi nascoste in un verdissimo bosco dove spiccano, tra pini e querce, un gran numero di alti e slanciati cipressi. L'atmosfera di estatica tranquillità che si respira tutt’intorno ne fa un luogo di grande suggestione.

La Storia e la Fondazione
Le origini di Monte Oliveto Maggiore sono legate all'esperienza religiosa del nobile senese Giovanni Tolomei (1272-1348), il quale, assunto il nome di Bernardo, nel 1313, insieme ad Ambrogio Piccolomini e a Patrizio Patrizi, si ritirò a vita eremitica nei pressi di Chiusure. Poco dopo, dette vita a una nuova congregazione monastica, la Congregazione di Santa Maria di Monte Oliveto, fondata sostanzialmente sulla Regola benedettina, che si voleva far rivivere nel suo rigore originario. Sei anni dopo, la fondazione venne approvata ed inserita nella regola benedettina dal vescovo di Arezzo Guido Tarlati.
Di qui l'intento riformatore del nuovo ordine "olivetano" - che promosse una serie di fondazioni collegate alla casa madre - e la particolare cura che sin dall'origine fu dedicata allo studio, grazie alla quale Monte Oliveto Maggiore divenne ben presto un importante centro culturale, artistico e librario. Nel 1320 iniziò la costruzione del monastero, la cui struttura come si presenta oggi è stata completata durante i secoli successivi.
Nell'Archivio storico dell'abbazia sono tutt'ora conservati sia una bolla del 18 gennaio 1765 con cui il papa Clemente XIII eresse in abbazia nullius Monte Oliveto Maggiore, sia un Libro Nullius del secolo XVIII in cui sono registrati tutti gli atti dell'abate. Sotto la sua giurisdizione ricadevano la chiesa, il monastero, le persone dimoranti a Monte Oliveto, i monaci, gli oblati e gli inservienti laici. Dal 1765 fino al 1947 l'Abbazia non ebbe parrocchie dipendenti, mentre solo nel XX secolo (1947, 1963, 1975) sono state aggregate all'abbazia alcune parrocchie rurali delle diocesi di Arezzo e di Chiusi-Pienza. Quest'abbazia è sempre stata protetta da uno statuto speciale ed è ancora una sede della Chiesa Cattolica direttamente soggetta al Vaticano, appartenente alla regione ecclesiastica Toscana.
Posizione e Accesso
L'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore è situata in una bella posizione tra i calanchi tipici della zona. Venendo da Siena, ci sono due possibilità per raggiungerla: tramite la Cassia, prendendo da Buonconvento la SP451 "Monte Oliveto" oppure da Asciano. Si consiglia di arrivare a Monte Oliveto da Asciano, che dista circa 10 km, per esplorare uno degli itinerari più belli della zona delle Crete. Se si desidera ammirare l'Abbazia da lontano per avere una panoramica generale e poter scattare qualche bella fotografia, si suggerisce di fermarsi al vicino borgo di Chiusure.
Dal parcheggio si entra all'Abbazia a piedi attraverso una stradina che, attraversando il bosco, arriva a un ponte levatoio e un edificio medievale fortificato con una torre squadrata. Tale porta d’ingresso fu costruita tra il 1393 e il 1526, poi restaurata nel XIX secolo. Sopra l'entrata e ad abbellire l'arco d'ingresso, è posta una bella terracotta smaltata raffigurante la Madonna con il bambino, attribuita alla famosa produzione della famiglia Della Robbia. In questo edificio oggi c'è un ristorante-bar con una terrazza esterna. Da qui si continua su un lungo viale di cipressi fino all'Abbazia, trovando a metà strada una grossa vasca per l'allevamento di pesci del '500.

Architettura e Struttura del Monastero
Gli spazi di un monastero sono legati ad una prospettiva di lettura della realtà fondata su "stabilità", "simbolo" e "utile". La "stabilità" che rimane nel tempo e il "simbolo" che rimanda ad altro sono i parametri principali, affiancati da una valenza funzionale alla vita concreta, che in qualche modo rimanda all’utile. È su questi tre elementi che si focalizza la struttura del monastero. Il centro del monastero è dato dal chiostro, da cui si accede a tutti i locali.
Alcune centinaia di metri prima del complesso monastico si trova un possente Torrione trecentesco a pianta rettangolare, che costituisce una sorta di avamposto fortificato dell'abbazia. Realizzato interamente in laterizio e preceduto da un fossato, il massiccio edificio è coronato da una merlatura sporgente posata su archetti concentrici nascenti da mensole a piramide rovesciata. Poco più avanti del ponte levatoio si raggiunge il campanile, di stile romanico-gotico, e l’abside della chiesa.
La Chiesa Abbaziale
La Chiesa abbaziale, almeno esternamente, conserva ancora in gran parte i caratteri della costruzione tardo-gotica fatta erigere dall'abate Ippolito di Giacomo da Milano nel 1399-1417. È un edificio in cotto con pianta a croce latina, ad un'unica navata, alle cui pareti interne sono addossati i piloni sui quali si posa la copertura a volta, la cui spinta è annullata all'esterno da contrafforti. La facciata, compresa fra due pilastri angolari, è coronata da una cornice di mattoni disposti a denti di sega, che continua anche sui lati. Il portale, fiancheggiato da pilastri e colonnette che sostengono l'archivolto a sesto ribassato, è sormontato da una cuspide nel cui frontone è un rosone sagomato. Un grande oculo, circondato da una cornice in terracotta, si apre nella parte superiore del prospetto.
La chiesa è stata costruita all'inizio del '400, ma l'interno è stato trasformato in stile barocco nel 18° secolo, rinnovato precisamente nel 1772 da Giovanni Antinori. La chiesa, di imponenti dimensioni, mostra simbolicamente quale sia l'attività principale del monaco: la preghiera corale, chiamata opus Dei, opera di Dio.
Dentro la chiesa è da notare in particolare lo splendido coro intarsiato e intagliato, un capolavoro di Fra Giovanni da Verona realizzato tra il 1503 e il 1505, uno degli esempi più importanti di questo genere nel mondo. Se si desidera assistere alla messa con canti gregoriani, questa si terrà durante i giorni feriali alle 7.30 e nei fine settimana alle 11.00.

I Chiostri dell'Abbazia
Varcando una porta, situata a destra dell’ingresso della chiesa, si accede alla portineria e al Chiostro Grande.
Il Chiostro Grande
Sul lato destro della chiesa si sviluppa il cosiddetto Chiostro Grande, a pianta rettangolare, costruito in più tempi tra il 1426 e il 1443. La parte più antica è caratterizzata da un doppio loggiato retto da colonne in mattoni con capitelli in pietra. Al centro spicca la statua marmorea di San Benedetto e, in un angolo, una vera di pozzo, anch’essa in marmo, costruita nel 1439.

Il Ciclo degli Affreschi
La vera attrazione dell'Abbazia sono gli affreschi nel grande chiostro. Le 35 scene coprono interamente le pareti dei quattro lati del chiostro e raffigurano gli episodi della vita di S. Benedetto. Il primo artista a iniziare questo grande lavoro è stato Luca Signorelli nel 1497-1498, con otto affreschi. Successivamente, dopo il 1505, ha continuato Antonio Bazzi, detto Il Sodoma, realizzando la maggior parte di questi preziosi dipinti. I colori vivacissimi e molti dettagli delle pitture danno una visione affascinante della vita e dei paesaggi del tempo. Questi affreschi sono giustamente considerati un capolavoro del Rinascimento italiano, tra i più importanti del nostro rinascimento.

Il Chiostro di Mezzo
Attraverso una porta situata sul lato Sud del chiostro grande, si accede al Chiostro di Mezzo, in gran parte riservato alla clausura. Realizzato nel XV secolo, è composto da un porticato ad archi a tutto sesto retti da colonne ottagonali.
Il Chiostro Piccolo
Tra gli altri locali che formano il complesso monastico è da ricordare anche il Chiostro Piccolo, anch'esso con archeggiature su pilastri ottagonali.
Altri Ambienti Significativi
Osservati la Chiesa e soprattutto il Chiostro Grande, il visitatore pensa di aver concluso la visita, invece l’Abbazia di Monte Oliveto ha ancora tante sorprese da offrire. Tutti questi ambienti sono ricchi di affreschi, dipinti ad encausto (metodo per il quale i colori erano diluiti in cera liquefatta e fissati col fuoco), ceramiche, mobili e suppellettili lignee, per lo più quattro-cinquecenteschi, che, con i circa 40.000 tra volumi, codici e incunabuli della Biblioteca, ora conservati in varie parti del mondo, formano l'inestimabile patrimonio culturale del celebre cenobio benedettino.
Il Refettorio
Dal lato opposto alla chiesa, nella parte sud del monastero, è collocato solitamente il refettorio. Dal Chiostro di Mezzo si passa quindi in un vasto ambiente coperto da una grande volta a botte ribassata: si tratta del Refettorio, le cui pareti sono decorate da affreschi realizzati nel 1670 da frate Paolo Novelli.

La Biblioteca
Sempre dal Chiostro di Mezzo, tramite una scala si accede al primo piano, dove si apre un vestibolo dipinto ad encausto da Antonio Muller nel 1631 con personaggi e fatti della Congregazione Olivetana. Una doppia scala, di recente costruzione, dà accesso alla Biblioteca. Si tratta di una lunga sala divisa in tre navate. Quella centrale ha la volta a botte, le due laterali hanno le volte a crociera. Le colonne sono inclinate in modo da scaricare il peso sui muri portanti, i capitelli sono stati scolpiti in pietra serena da fra Giovanni da Verona, a cui si deve anche il disegno della biblioteca, datata 1515. Sono qui contenuti 40.000 libri ed opuscoli provenienti dal monastero olivetano di Santa Maria di Monte Morcino (PG), mentre quelli originalmente presenti andarono dispersi nel 1809 con la soppressione dell’Ordine.

La Farmacia
Coeva alla biblioteca è la Farmacia, a cui si accede da una doppia scalinata tramite un grande arco. Contiene una collezione di vasi in ceramica bianca e azzurra del XVII secolo e diverse erbe medicinali.
Il Definitorio (Sala del Capitolo)
Si visita per ultimo il Definitorio, o Sala del Capitolo, risalente al 1498. Allestito a museo di arte sacra, contiene una serie di dipinti.
La Cantina e i Prodotti Tipici
Nel cortile superiore, a lato della chiesa, c'è un negozio di souvenir e prodotti tipici dell'azienda agricola dell'Abbazia. Prima di lasciare l'Abbazia non mancare una visita alla cantina sotto il chiostro, dove si possono ammirare i giganti tini usati per conservare il vino prodotto dalle poche vigne dei dintorni. È possibile assaggiarlo con la guida esperta di Luca, che ha molte storie da raccontare sull'Abbazia e sulla vita monastica.