Poggio a Caiano, il più piccolo e il più giovane comune della Provincia di Prato, ha ottenuto la sua autonomia amministrativa il 14 luglio 1962, separandosi da Carmignano. Sebbene non vi siano prove definitive di insediamenti etruschi nell'area, è plausibile che gli Etruschi abbiano attraversato la zona in diverse occasioni. Le prime comunità a stabilirsi nel territorio furono di origine romana, come suggerisce il toponimo, derivato dal nome latino "Carius". L'abitato di Grignano, nell'attuale comune di Prato, veniva citato in antichi documenti come parte della zona di Caiano, suggerendo che le terre a est dell'odierna via Roma fossero denominate Caiano, mentre la zona opposta era identificata come Piazzanese. Il Poggio, quindi, faceva parte di questa più ampia area gravitante su Prato.
La storia di Poggio a Caiano emerge in epoca medievale, nel XII secolo, quando la Repubblica Comunale di Prato fece costruire un ponte sul torrente Ombrone per collegare la pianura pratese con la zona collinare del Montalbano. Accanto al ponte fu eretto un fortilizio strategicamente importante sulla collinetta a ovest. Poggio a Caiano, da sempre alleato di Prato, divenne un attivo porto fluviale per le merci pratesi dirette al mare, oltre a rappresentare la porta del Montalbano. Il fortilizio, passato ai Cancellieri nel 1420 e trasformato in castello con parco, fu successivamente venduto alla famiglia Strozzi e poi confiscato dai Medici.
Lorenzo il Magnifico, riconoscendo l'importanza strategica del luogo, investì in queste terre, concentrandosi sulla villa del Poggio. Progettata da Giuliano da Sangallo, la villa divenne il primo esempio di residenza suburbana rinascimentale. Successivamente appartenuta alle famiglie Lorena, Bonaparte e Savoia, fu arricchita di numerose opere d'arte, diventando un'importante meta turistica.
La Villa Medicea di Poggio a Caiano
La Villa Medicea di Poggio a Caiano fu edificata per volere di Lorenzo de' Medici e dei suoi eredi su progetto di Giuliano da Sangallo tra il 1485 e il 1520 circa. La costruzione subì una pausa tra il 1495 e il 1513 a causa dell'esilio dei Medici. La villa rimase una residenza estiva prediletta della famiglia Medici e fu teatro di importanti eventi dinastici, come i festeggiamenti per i matrimoni di Alessandro de' Medici con Margherita d'Austria (1536), Cosimo I con Eleonora di Toledo (1539) e Francesco I con Bianca Cappello (1579). La Villa era un passaggio obbligato per le nuove spose granducali, che vi ricevevano l'omaggio della nobiltà fiorentina prima di recarsi in città.
Nell'ottobre 1587, Francesco I e Bianca Cappello morirono nella Villa, uno a distanza di un giorno dall'altro, a causa di febbre terzana, sebbene la tradizione orale suggerisse un avvelenamento. La villa fu la residenza preferita del principe Ferdinando, figlio di Cosimo III, noto amante delle arti, che ne fece un centro culturale vivace. Alla morte di Gian Gastone de' Medici nel 1737, ultimo discendente della dinastia, la Villa passò agli Asburgo-Lorena, che continuarono a utilizzarla come residenza estiva o luogo di sosta.
Durante la dominazione napoleonica, la Toscana entrò nella sfera d'influenza francese. La Villa subì modifiche interne ed esterne, soprattutto ad opera di Pasquale Poccianti, su iniziativa della reggente Maria Luisa d'Etruria e successivamente di Elisa Bonaparte Baciocchi, sorella di Napoleone. La Villa divenne una delle residenze preferite di Elisa, e si narra che qui abbia avuto luogo una presunta relazione amorosa con il violinista Nicolò Paganini, che tenne numerosi concerti nel teatro della Villa.
Dopo la Restaurazione, i lavori di riparazione e riordino proseguirono, così come dopo la costituzione del Regno d'Italia e l'avvento dei Savoia. Quando Firenze divenne capitale, Vittorio Emanuele II fece risistemare la Villa, costruendo nuove scuderie e ridecorando alcune sale. La Villa divenne anche teatro della storia d'amore tra il re e Rosa Vercellana, la "bella Rosina". Nel 1919, l'Amministrazione della Real Casa donò la Villa allo Stato Italiano. Le scuderie e le cascine furono cedute all'Opera Nazionale Combattenti e Reduci e successivamente vendute a privati.

Architettura della Villa
La Villa Medicea di Poggio a Caiano rappresenta il primo esempio di architettura rinascimentale che fonde la lezione dei classici, in particolare Vitruvio, con elementi tipici dell'architettura rurale toscana. L'influenza di Leon Battista Alberti è evidente nella scelta del luogo e nell'armonia delle proporzioni. L'introduzione di una basis villae, una piattaforma sorretta da archi, richiama modelli classici come il tempio di Giove Anxur a Terracina. Giuliano da Sangallo riuscì a fondere sapientemente questi elementi, ponendo le basi per una nuova architettura.
L'esterno della Villa conserva in gran parte il progetto rinascimentale originale del Sangallo, ad eccezione delle due scalinate gemelle che conducono al terrazzo, erette nei primi dell'Ottocento in sostituzione di quelle originarie. Progettate nel 1807 da Pasquale Poccianti, furono realizzate da Giuseppe Cacialli, sostituendo le scale diritte e perpendicolari al corpo della Villa, ideate dal Sangallo. Il corpo dell'edificio è circondato da una terrazza porticata. Alla sommità delle scale si trova una loggia sormontata da un timpano e una volta a botte decorata a rilievo. Sulla parete destra della loggia si trova un affresco raffigurante il sacrificio di Laocoonte di Filippino Lippi. Sull'architrave della loggia è presente un fregio di terracotta invetriata, attribuito al Sansovino, raffigurante allegorie mitologiche legate a Lorenzo de' Medici.
L'interno della Villa ha subito diverse trasformazioni nel corso dei secoli. Al piano terreno sono visitabili l'appartamento di Bianca Cappello, che conserva l'aspetto rinascimentale della Villa, la sala d'ingresso e la sala dei biliardi (ristrutturate in stile sabaudo) e il settecentesco teatro di corte.
Il Salone Leone X e gli affreschi
Al primo piano si trova il Salone Leone X, terminato intorno al 1513. La decorazione della volta è attribuita in parte al Sangallo e in parte al Franciabigio e Cosimo Feltrini. La decorazione pittorica delle pareti, realizzata tra il 1519 e il 1582, è opera di Andrea del Sarto, Pontormo e Franciabigio (tra il 1519 e il 1521) e Alessandro Allori (dal 1578). Sono rappresentati avvenimenti di storia romana che alludono ai fasti medicei, tra cui Giulio Cesare che riceve i tributi dall'Egitto (affresco iniziato da Andrea del Sarto e terminato dall'Allori) e il ritorno di Cicerone dall'esilio (del Franciabigio, ma completato dall'Allori). L'Allori realizzò anche altri affreschi, come "Il console Flaminio nel consiglio degli Achei" e "Siface re di Numidia riceve Scipione". Nelle lunette sono raffigurati soggetti mitologici: "Il giardino delle Esperidi" dell'Allori e "L'allegoria di Vertumno e Pomona", capolavoro del Pontormo restaurato nel 1993.
Sempre al primo piano si trovano la sala d'ingresso, con pitture monocrome di Giuseppe Catani che riproducono temi celebrativi legati alla fondazione della Villa, e la sala da pranzo. Sul soffitto di quest'ultima si trova un grande affresco di Antonio Domenico Gabbiani raffigurante l'opera di pacificazione di Cosimo il Vecchio, risalente al 1698. Completano il primo piano le camere da letto di Vittorio Emanuele II e della "bella Rosina".

Nel 1807, Pasquale Poccianti progettò, oltre alle scale esterne, lo scalone interno che collega il piano terreno ai piani superiori. Fu anche incaricato di lavori di restauro al piano superiore della Villa.
Edifici adiacenti e giardini
Adiacenti alla Villa si trovano diverse costruzioni, tra cui la cappella (con la Pietà con i SS. Cosimo e Damiano, dipinta nel 1560 da Giorgio Vasari), le cucine e il neoclassico stanzone per le piante (o limonaia) con annessa conserva d'acqua, opera di Poccianti (circa 1825). A metà del XVI secolo, sotto Cosimo I, Niccolò Tribolo risistemò i giardini e completò la costruzione delle scuderie (1548), iniziata da Bartolomeo di Giovanni Lippi detto Baccio Bigio. La veduta d'insieme del giardino e delle scuderie dopo l'intervento del Tribolo è rappresentata nella lunetta di Giusto Utens del 1599.
I giardini che circondano la Villa furono ridisegnati dopo il 1811, seguendo in parte il progetto dell'ingegnere Giuseppe Manetti.
Villa medicea di Poggio a Caiano
La Chiesa di Santa Maria del Rosario
La propositura di Santa Maria del Rosario, edificata tra il 1889 e il 1903, è realizzata in bozze di arenaria. Il campanile, disegnato da Ardengo Soffici (1938-40), si distingue per il suo stile classico, così come gli interni, arricchiti da quattro eleganti altari a edicola secenteschi.
Sull'altare maggiore (P. Santelli, 1903) è collocato un venerato Crocifisso ligneo del primo Cinquecento. Nella cappella a sinistra dell'ingresso si trova una pala raffigurante l'Incoronazione della Vergine (1606), opera tarda di Alessandro Allori e bottega.

Altre testimonianze storiche e architettoniche
Nei dintorni di Poggio a Caiano si trovano diverse ville ed edifici di interesse storico e architettonico. Di fronte alla Villa Medicea "Ambra" sorge l'Istituto delle Minime Suore del Sacro Cuore, fondato nel 1901 dalla beata Maria Margherita Caiani. Lungo via di Ginepraia si erge l'imponente Castellaccio, sorto su un ampio podio e conservante parte della struttura cinquecentesca. Oltre il tabernacolo del 1857, all'incrocio con via di Bonistallo, si trova villa Magra (XVI secolo), ora casa di riposo. Proseguendo, una strada a sinistra conduce a Petraia, dove si conservano i resti di un palazzetto cinquecentesco e l'antica villa di Petraia, con trasformazioni neogotiche.
Sulle pendici del colle di Bonistallo fu creato nel XVI secolo il Barco Reale. Dalla cima del colle domina la chiesa di San Francesco a Bonistallo, con portico su tre lati (1793), divenuta nel 1922 sede parrocchiale. L'interno, a croce latina, presenta un'armoniosa veste barocchetta (1760-80) con raffinati ovali in stucco. Tra le tele notevoli si annoverano una Madonna del Rosario (1623) di Matteo Rosselli, una Visione di San Francesco (1777) di Fra Felice da Sambuca, e una Madonna col Bambino e Santi, di scuola bilivartiana (circa 1620).
A breve distanza, alcune colonne di un portico e un campanile identificano l'antica chiesa di Santa Maria, oggi trasformata in abitazione. Dal poggetto lungo la statale, l'antica via di Mastrigalla sale verso Carmignano e incrocia la strada privata che conduce alla dominante villa di Cerreto (o Cerretino). Di proprietà medicea nel Cinquecento, vi abitò Bianca Cappello. La struttura a corte, sorta sui resti del fortilizio medievale di Torrebecchi, ricorda l'architettura militare tardo-quattrocentesca, con due torri cilindriche angolari e un notevole salone rinascimentale.
La via Carmignanese, uscendo da Poggio a Caiano, curva intorno a un boscoso poggetto su cui svetta l'imponente villa del Poggiale, protetta da un alto muro di cinta e dal parco. Il complesso conserva un elegante assetto cinquecentesco, con ampie superfici intonacate e una torretta belvedere.
Poco oltre, una strada a sinistra conduce a un piccolo abitato, un tempo parte del distretto pratese, arroccato intorno alla chiesa di Santa Cristina in Pilli. La chiesa, documentata dal 1026, fu ricostruita nel Duecento e più volte ristrutturata. All'interno, presso il presbiterio, si conserva un ciborio rinascimentale in pietra serena e una tela raffigurante il Martirio di Santa Cristina (1652) di Annibale Niccolai. In un altare laterale è stato recuperato un affresco con la Madonna, il Bambino, Santi e un donatore, di Francesco di Michele (circa 1385), con rifacimenti rinascimentali. Su un confessionale settecentesco in pietra è posto un trittico attribuito al "Maestro del 1399". Di Quinto Martini è un Battesimo di Cristo dipinto negli anni '30.